Съдържание
- Механизмът на хидролизата
- Осъществяване на сапун като пример за основна катализирана хидролиза
- Други механизми за хидролиза
- Хидролиза на протеини
Реакциите на хидролиза възникват, когато органичните съединения реагират с вода. Те се характеризират с разделяне на водна молекула на водород и хидроксидна група, като едната или и двете от тях се свързват към органичен изходен продукт. Хидролизата обикновено изисква използването на киселинен или основен катализатор и се използва при синтеза на много полезни съединения. Терминът "хидролиза" буквално означава разделяне с вода; обратният процес, когато водата се образува в реакция, се нарича кондензация.
Механизмът на хидролизата
Хидролизата на производната на карбоксилната киселина е вид реакция, наречена ацилова заместване. Ациловата група се отличава с двойна връзка въглерод-кислород, върху която има малък, но съществен диференциал на заряда. Реакциите възникват при ацила, тъй като реагентите са привлечени или от леко електрически позитивния въглероден атом, или от слабо електроотрицателния кислороден атом. Общият механизъм на реакция за заместване на ацил е: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, където E е електрофилна група, което означава, че е привлечен от отрицателно заредени атоми, а Y е a нуклеофилна група и така тя е привлечена към положително заредени атоми. R означава функционална група, като въглеводород, който не участва в реакцията. Примерите за X включват хлор или бром за киселинен хлорид или бромид, -OR за карбоксилен естер или -N (R) _2 от амиди.
Осъществяване на сапун като пример за основна катализирана хидролиза
Приготвянето на сапун, наричано още осапунване, е една от най-честите реакции на хидролиза. Сапунът е произведен за първи път от шумерите преди поне 5000 години, почти сигурно случайно. Шумерите и последвалите раси откриха, че смесването на пепел или друга алкална субстанция с масло или мазнини произвежда вещество, което е отлично за премахване на мръсотията от кожата и дрехите. Това се случи, защото алкалът реагира с маслата за получаване на сапун.Съвременният метод за получаване на сапун включва взаимодействие на мастна киселина с основа, като натриев хидроксид. Така се получава сол на мастни киселини, която разтваря иначе неразтворими във вода вещества като масло и мазнини. Осапуняването е пример за базирана катализирана реакция, като основата действа като изходен материал и катализатор.
Други механизми за хидролиза
Киселините също могат да бъдат използвани като катализатори за иницииране на реакции в ациловата група. Подкиселяващата вода произвежда реактивен хидрониев йон, който е положително зареден и следователно силно привлечен от кислорода от ациловата група. Двете групи се съединяват, за да образуват междинно съединение, в което ациловият въглерод става електроотрицателен и привлекателен за нуклеофила, като например самотните електронни двойки върху кислорода на водна молекула. Втори междинен пренарежда, за да се разцепи въглерод-кислородна единична връзка, за да се получи карбоксилна киселина и вода.
Хидролиза на протеини
Като се има предвид, че всички биологични системи съществуват във вода, разбираемо е, че реакциите на хидролиза са често срещани при живите организми. Протеините се образуват чрез свързване на аминокиселини заедно в дълги вериги. Тези аминокиселини са свързани чрез взаимодействие на карбоксилна група върху една аминокиселина с аминова група на друга с образуването на вода в процес, наречен кондензация. Обратният процес, хидролизата, кара протеините да се разделят на съставните си аминокиселини. Това е много полезно за определяне на структурата на протеините в анализ, наречен анализ на аминокиселини.